El sorteo de la segunda fase de Copa Chile fue realizado este martes 15 de junio. Entre los detalles, a cada equipo se le otorgó mediante el sorteo un número que lo acompañará durante toda la competencia. En cada llave, el club con la cifra más alta definirá la llave en condición de local hasta el partido de definición a duelo único por el título.
Previo al sorteo, Universidad Católica, Audax Italiano Palestino y el clásico rival fueron destinados como los cabezas de serie por ser los equipos con mejor rendimiento en la historia de la competición, mientras que Colo Colo accedió automáticamente a los octavos de final por ser el campeón defensor del torneo, teniendo que enfrentarse al ganador entre Deportes La Serena y Deportes Colina.